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Nach seinem Abschluss an der Syracuse University 1988, arbeitete Tom Fleming als Illustrator und Logo- und Kostümdesigner für die WWF (heute WWE: World Wrestling Entertainment). Dann begann er Trading Cards für Fleer/Skybox zu malen (für viele der Spider-Man-, Superman- und X-Men-Kartensets). Seitdem malt er auch Cover und Trading Cards für Marvel Comics, DC Comics, Magic: The Gathering, CD-Rom-Spiele wie 'StarCraft' und 'WarCraft', viele der Spielecover zu 'Aberrant' für White Wolf, die Magazine Wizard und InQuest. Ausserdem arbeitete er an dem inzwischen auf DVD erschienenen Jodie-Foster-Film 'Lost Heaven' (2002) als offizieller Illustrator mit.